Profenofos

1.Sifat Kimia dan Fisik

1.1 Identitas Kimia

• Nama Umum: Profenofos
• Nama Kimia (IUPAC): O-(4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate
• CAS Nomor Registrasi: 41198-08-7
• Kelas Kimia: Insektisida/akarida organofosfat
• Rumus Molekul: C₁₁H₁₅BrClO₃PS
• Berat Molekul: 373.63 g/mol

1.2 Sifat Fisik Kunci

• Penampilan: Cairan berminyak berwarna kuning pucat hingga amber. Kelas teknis seringkali berwarna kecoklatan.
• Bau: Bau mirip bawang putih atau bau mirip merkaptan.
• Titik Leleh: Tidak berlaku (cair pada suhu kamar).
• Titik Didih: Sekitar 100°C pada 1.8 Pa (0.0135 mmHg); Terurai pada suhu yang lebih tinggi (misalnya, >150-200°C).
• Tekanan Uap: Relatif rendah tetapi lebih tinggi daripada banyak organofosfat lainnya (misalnya, 0.124 mPa atau 1.24 x 10⁻⁶ hPa pada 20°C; atau 9.3 x 10⁻⁷ mmHg pada 20°C). Ini menunjukkan beberapa potensi untuk volatilitas.
• Kepadatan: Sekitar 1.455 g/cm³ pada 20°C.
• Kelarutan:
  • Air: Kelarutan rendah; 28 mg/L (28 ppm) pada 25°C.
  • Pel solvent Organik: Mudah larut dengan sebagian besar pel solvent organik, seperti asetone, diklorometana, etanol, metanol, toluena, xilena, n-heksana.
• Log K_ow (Koefisien Partisi Oktanol-Air): Biasanya sekitar 4.0 - 4.8, menunjukkan lipofilisitas tinggi dan potensi untuk bioakumulasi, meskipun ini dapat diimbangi oleh metabolisme dan degradasi

1.3 Sifat Kimia Kunci

• Stabilitas:
  • Relatif stabil dalam media netral dan sedikit asam.
  • Menghidrolisis dalam media alkali; laju hidrolisis meningkat dengan pH dan suhu.
  • Rentan terhadap fotodegradasi, tetapi umumnya lebih stabil daripada beberapa organofosfat lainnya.
• Korosivitas: Dapat korosif terhadap beberapa logam.

2.Teknologi Produksi

2.1 Ikhtisar Sintesis

1. Sintesis 4-bromo-2-chlorophenol: Kunci antara ini dapat disiapkan dari 2-klorofenol melalui brominasi atau dari p-bromofenol melalui klorinasi.
2. Fosforilasi: Mereaksikan 4-bromo-2-klorofenol dengan O-etil S-propil fosforokloridothioat (atau O-etil fosforodikloridothioat diikuti dengan reaksi dengan propanthiol dan kemudian 4-bromo-2-klorofenol, atau variasi serupa).
   1. O-etil S-propil fosforokloridothioat dapat disintesis dari klorida tiophosphoryl (PSCl₃) melalui reaksi berurutan dengan etanol dan kemudian propanthiol (atau natrium propanthiolat), atau sebaliknya.

2.2 Bahan Baku Kunci

• 2-Klorofenol atau p-Bromofenol (atau prekursor lain untuk 4-bromo-2-klorofenol)
• Agen brominasi (misalnya, brom)
• Agen klorinasi (misalnya, klorin, klorida sulfuril)
• Klorida tiophosphoryl (PSCl₃)
• Etanol
• n-Propanthiol (n-propil merkaptan)
• Basa (misalnya, natrium hidroksida, triethylamine)
• Pelarut

2.3 Formulasi

• Konsentrat Emulsifiable (EC): Formulasi yang paling umum.
• Cairan Ultra-Rendah Volume (ULV)
• Juga dapat ditemukan dalam campuran dengan insektisida lain (misalnya, piretroid) untuk memperluas spektrum pengendalian atau mengelola resistensi.

3.Aplikasi

3.1 Mode Aksi

• Profenofos adalah insektisida dan akarisida non-sistemik dengan aksi kontak dan perut. Ini juga menunjukkan aktivitas translaminar (menembus jaringan daun untuk membentuk reservoir bahan aktif di dalam daun).
• Seperti fosfat organik lainnya, ia bertindak sebagai penghambat asetilkolinesterase (AChE).
• Mekanisme: Itu (atau metabolit aktifnya, jika bioaktivasi) memfosforilasi kelompok hidroksil serin di situs aktif enzim AChE. Inhibisi AChE yang tidak dapat dibalik ini menyebabkan akumulasi neurotransmitter asetilkolin (ACh) di sinaps saraf. Stimulasi saraf yang terus-menerus mengakibatkan hipereksitasi, kejang, kelumpuhan, dan akhirnya kematian serangga atau tungau.
• Termasuk dalam Grup 1B dari Komite Tindakan Resistensi Pestisida Serangga (IRAC).

3.2 Tanaman

• Kapuk: Pasar historis utama untuk mengendalikan ulat kapas, kutu, tungau laba-laba, dan lalat putih.
• Kedelai
• Jagung (Mais)
• Kentang
• Bit gula
• Sayuran: Termasuk tomat, tanaman kubis, kacang.
• Tembakau
• Tanaman hias

3.3 Hama yang Dikendalikan

• Hama Lepidoptera (Ulat): Ulat kapas (misalnya, Helicoverpa armigera, Heliothis virescens), ulat tentara, ulat pemotong, penggulung daun, ulat tunas.
• Serangga Penghisap: Kutu, lalat putih (terutama Bemisia tabaci), jassids (penghuni daun), thrips.
• Tungau: Tungau laba-laba (misalnya, Tetranychus spp.).
• Beberapa Kumbang: Kumbang kentang Colorado.
• Ia dikenal karena aktivitasnya yang baik terhadap strain resisten dari beberapa hama, khususnya populasi lalat putih dan tungau tertentu, karena karakteristik pengikatan yang agak berbeda dengan AChE dibandingkan dengan beberapa OP lainnya.

4.Analisis Pasar

4.1 Ikhtisar Pasar Global

• Profenofos secara historis merupakan pestisida yang signifikan, terutama untuk pengendalian hama kapas, terutama di negara-negara berkembang di mana solusi spektrum luas dan biaya efektif dicari.
• Pangsa pasarnya telah menurun secara signifikan di banyak daerah karena:
  • Toksisitas mamalia yang tinggi dan risiko terkait bagi aplikator.
  • Kekhawatiran ekotoksikologi yang signifikan (terutama untuk burung dan kehidupan akuatik).
  • Pembatasan dan larangan regulasi.
  • Perkembangan resistensi insektisida pada beberapa hama target.
  • Ketersediaan insektisida baru yang lebih aman, dan seringkali lebih selektif (misalnya, piretroid, neonikotinoid (meskipun ini memiliki masalahnya sendiri), diamida).
• Ini mungkin masih digunakan di beberapa negara di mana regulasi kurang ketat atau untuk masalah hama tertentu di mana alternatif terbatas atau kurang efektif.

4.2 Dinamika Pasar Kunci

• Penggerak (Secara Historis):
  • Aktivitas spektrum luas.
  • Efektivitas terhadap tungau serta serangga.
  • Aksi translaminar.
  • Biaya relatif rendah di beberapa pasar.
  • Efektivitas terhadap beberapa hama tahan OP.
• Pembatasan/Tantangan:
  • Toksisitas Tinggi pada Manusia: Kekhawatiran utama untuk keselamatan pekerja.
  • Ekotoksisitas Parah: Risiko tinggi bagi burung, ikan, dan lebah.
  • Larangan dan Pembatasan Regulasi: Dihentikan atau sangat dibatasi di banyak negara (misalnya, UE, AS (banyak penggunaan dibatalkan atau dibatasi), dan lainnya).
  • Resistensi Insektisida: Meskipun bisa mengendalikan beberapa strain tahan, resistensi terhadap profenofos itu sendiri juga telah berkembang pada beberapa hama.
  • Persepsi Publik Negatif: Karena sifatnya yang berbahaya.
  • Peralihan menuju IPM dan alternatif yang lebih aman.

5. Keterkaitan Hulu dan Hilir

5.1 Keterkaitan Hulu (Input untuk Produksi)

• Bahan Kimia Dasar: Derivatif fenol, brom, klorin.
• Intermediat: 4-bromo-2-klorofenol, klorida tiophosphoryl, etanol, n-propanethiol.
• Sumber bahan mentah ini dari industri kimia.

5.2 Keterkaitan Hilir (output dan konsumen)

• Formulator Agrokimia: Membeli profenofos grade teknis untuk memproduksi formulasi EC dan campuran.
• Distributor dan Retailer: Menyediakan produk yang diformulasikan kepada pengguna akhir.
• Petani : Terutama petani kapas secara historis, dan petani tanaman lain di daerah di mana itu masih diizinkan.
• Operator Pengendalian Hama (kurang umum untuk produk ini dibandingkan dengan yang lain).