Chlorpyrifos

1. Sifat Kimia dan Fisik

1.1 Identitas Kimia

• Nama Umum: Chlorpyrifos
• Nama Kimia (IUPAC): O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl) phosphorothioate
• CAS Nomor Registrasi: 2921-88-2
• Kelas Kimia: Insektisida/akar organofosfat
• Rumus Molekul: C₉H₁₁Cl₃NO₃PS
• Berat Molekul: 350,59 g/mol

1.2 Sifat Fisik Kunci

• Penampilan: Chlorpyrifos murni adalah padatan kristalin putih atau tidak berwarna. Bahan teknis sering kali berupa padatan granular kekuningan hingga kecokelatan atau cairan.
• Bau: Bau ringan seperti merkaptan atau bawang putih.
• Titik Lebur: 42-43,5°C.
• Titik Didih: Terdekomposisi pada suhu di atas ~160°C sebelum mendidih pada tekanan atmosfer.
• Tekanan Uap: 2,5 mPa (1,87 x 10⁻⁵ mmHg) pada 25°C. Ini dianggap semi-volatil, yang berarti dapat menguap dari permukaan yang dirawat dan berkontribusi pada transportasi atmosfer.
• Kepadatan: 1,398 g/cm³ pada 43,5°C.
• Kelarutan:
  • Air: Sangat rendah; sekitar 1,4 mg/L (ppm) pada 25°C.
  • Pelarut Organik: Larut dalam sebagian besar pelarut organik, termasuk asetona, xilena, metanol, dan diklorometana.
• Log K_ow (Koefisien Partisi Oktanol-Air): ~4,7 - 5,3, menunjukkan bahwa ia sangat lipofilik dan memiliki potensi tinggi untuk bioakumulasi dalam jaringan lemak organisme.

1.3 Sifat Kimia Kunci

• Stabilitas:
  • Relatif stabil dalam kondisi netral dan asam.
  • Menghidrolisis dengan cepat dalam kondisi alkali (pH tinggi).
  • Terkena fotodegradasi di bawah sinar matahari.

2.Teknologi Produksi

2.1 Ikhtisar Sintesis

1. Sintesis antara 3,5,6-triklor-2-piridinol (TCP): Ini adalah prekursor kunci. Umumnya diproduksi dari piridin atau 2-pikolin melalui proses klorinasi dan hidrolisis multi-langkah.
2. Reaksi Kondensasi:TCP bereaksi dengan O,O-diethyl phosphorochloridothioate (DECTP) di hadapan pelarut dan basa (seperti karbonat kalium atau amina) untuk menetralkan produk sampingan asam klorida. Chlorpyrifos kasar yang dihasilkan kemudian dimurnikan.

2.2 Bahan Baku Utama

• Pyridine atau 2-Picoline
• Gas klorin
• Thiophosphoryl chloride (PSCl₃) atau Phosphorus oxychloride (POCl₃)
• Ethanol
• Basa (misalnya, natrium hidroksida, karbonat kalium)
• Pelarut

2.3 Formulasi

• Emulsifiable Concentrates (EC): Sebuah formulasi cair yang sangat umum.
• Granules (GR): Untuk aplikasi tanah.
• Wettable Powders (WP)
• Suspension Concentrates (SC)
• Microencapsulated Suspensions (CS): Dirancang untuk pelepasan yang lebih lambat dan mengurangi paparan aplikator.
• Baits, Debu, dan Perlakuan Benih

3.Aplikasi

3.1 Mode Aksi

• Chlorpyrifos adalah insektisida non-sistemik, spektrum luas dengan aksi kontak, lambung, dan fumigasi. Kemampuannya untuk bertindak sebagai fumigant membuatnya sangat efektif terhadap hama yang tinggal di tanah.
• Ini adalah penghambat asetilkolinesterase (AChE). Ia terikat secara tidak terbalik pada enzim AChE di sistem saraf, mencegah pemecahan neurotransmitter asetilkolin. Ini menyebabkan akumulasi asetilkolin di sinaps saraf, menyebabkan pengaktifan saraf yang berkelanjutan, kejang, kelumpuhan, dan akhirnya kematian serangga.
• Ia diklasifikasikan dalam Grup 1B oleh Komite Tindakan Resistensi Insektisida (IRAC).

3.2 Tanaman dan Penggunaan

• Penggunaan Pertanian (Sejarah): Jagung, kedelai, kapas, gandum, padi, sitrus, apel, kacang-kacangan, berbagai buah dan sayuran.
• Penggunaan Non-Pertanian: Turf di lapangan golf, pengendalian rayap di bangunan, pengendalian nyamuk (larvisida), dan pengendalian hama dalam ruangan (misalnya, kecoa, semut). Catatan: Semua penggunaan dalam ruangan dan luar ruangan di rumah dilarang di AS pada tahun 2000.

3.3 Hama yang Dikendalikan

• Hama Tanah: Ulat akar jagung, ulat kawat, larva, ulat pemotong.
• Serangga Penggigit: Ulat (misalnya, ulat tentara, ulat kapas), kumbang (misalnya, kumbang penggerek).
• Serangga Penghisap: Kutu daun, kutu loncat, serangga sisik, lalat putih.
• Hama Lain: Rayap, lalat, nyamuk, tungau.

3.4 Metode Aplikasi

• Semprotan daun
• Penyebaran tanah atau aplikasi di celah
• Perlakuan benih
• Pengendapan termisida untuk fondasi bangunan

4.Analisis Pasar

4.1 Tinjauan Pasar Global

• Selama beberapa dekade, klorpirifos adalah salah satu insektisida terlaris di dunia karena efektivitas dan harga yang rendah.
• Pasar telah mengalami keruntuhan dramatis di Amerika Utara dan Eropa setelah larangan regulasi.
• Ini masih diproduksi dan digunakan di beberapa negara di Asia, Amerika Selatan, dan Afrika, tetapi pangsa pasar globalnya menurun tajam seiring semakin banyak negara yang bergerak untuk membatasi atau melarangnya.

4.2 Dinamika Pasar Kunci

• Penggerak (Sejarah): Pengendalian spektrum luas, biaya rendah, efektivitas terhadap hama kunci (terutama di tanah dan untuk rayap).
• Pembatasan/Tantangan (Saat ini dan Mencolok):
  • Dokumentasi toksisitas neurodevelopmental pada anak-anak.
  • Larangan regulasi yang luas dan penghentian bertahap.
  • Toksisitas ekstrem terhadap kehidupan akuatik, burung, dan lebah.
  • Perkembangan resistensi di beberapa populasi hama.
  • Penolakan publik yang kuat dan litigasi.

5.Penghubungan Hulu dan Hilir

5.1 Penghubungan Hulu (input untuk produksi)

• Bahan Kimia Dasar: Piridin, klorin, senyawa berbasis fosfor.
• Intermediat Kimia: 3,5,6-triklor-2-piridinol (TCP), O,O-diethyl fosforokloridothioat (DECTP).
• Pemasok bahan ini berada di industri kimia massal dan khusus global.

5.2 Keterkaitan Hulu (output dan konsumen)

• Formulator Agrokimia: Membeli klorpirifos grade teknis untuk memproduksi produk akhir (di negara-negara di mana masih diizinkan).
• Distributor dan Pengecer: Menyediakan produk yang diformulasikan kepada pengguna akhir.
• Pengguna Akhir:
  • Petani (di daerah di mana masih diizinkan).
  • Operator Pengendalian Hama (PCOs) untuk pengendalian rayap dan penggunaan non-pangan lainnya.
  • Pengawas lapangan golf.