Imidacloprid

1.Sifat Kimia dan Fisik

1.1 Identitas Kimia

• Nama Umum: Imidacloprid
• Nama Kimia (IUPAC): 1-(6-kloro-3-piridilmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine
• CAS Nomor Registrasi: 138261-41-3 (untuk imidacloprid); 105827-78-9 (untuk nomor CAS sebelumnya yang kadang disebutkan)
• Kelas Kimia: Insektisida neonicotinoid (secara khusus insektisida kloronikotinil)
• Rumus Molekul: C₉H₁₀ClN₅O₂
• Berat Molekul: 255.66 g/mol

1.2 Sifat Fisik Kunci

• Penampilan: Kristal tak berwarna atau bubuk kristalin putih hingga putih kotor.
• Bau: Bau lemah, khas, atau tidak berbau.
• Titik Leleh: Sekitar 144°C (dekomposisi sedikit sebelum meleleh).
• Titik Didih: Dekomposisi sebelum mendidih pada tekanan atmosfer.
• Tekanan Uap: Sangat rendah (misalnya, ~4 x 10⁻⁷ Pa atau ~3 x 10⁻⁹ mmHg pada 20°C), menunjukkan bahwa itu non-volatil.
• Kepadatan: Sekitar 1.54 g/cm³ pada 20°C.
• Kelarutan:
  • Air: Larut sedang; 0.61 g/L (610 ppm) pada 20°C. Kelarutan tergantung pada pH.
  • Pelarut Organik: Larut dalam diklorometana; sedikit larut dalam metanol, etanol, isopropanol, asetona, toluena; sangat sedikit larut dalam n-heksana.
• Log K_ow (Koefisien Partisi Oktanol-Air): Umumnya sekitar 0.57, menunjukkan potensi rendah untuk bioakumulasi dalam jaringan lemak tetapi pergerakan sistemik tinggi dalam tanaman.

1.3 Sifat Kimia Kunci

• Stabilitas:
  • Stabil terhadap hidrolisis pada pH 5-11.
  • Relatif stabil terhadap fotolisis dalam air, tetapi dapat terdegradasi pada permukaan tanah yang terpapar cahaya.
  • Stabil dalam kondisi penyimpanan normal.
• Korosivitas: Tidak korosif.

2.Teknologi Produksi

2.1 Gambaran Umum Sintesis

1. Sintesis 6-kloronikotinaldehida atau 6-kloropiridin-3-karboksaldehida: Ini adalah perantara kunci. Ini dapat dipersiapkan dari turunan pikolin atau prekursor piridin lainnya melalui langkah klorinasi dan oksidasi.
2. Sintesis N-nitroimidazolidine-2-ylideneamine atau prekursornya: Bagian ini melibatkan reaksi etilen diamina dengan halida sianogen (seperti bromida sianogen) atau disulfida karbon, diikuti oleh reaksi untuk membentuk cincin imidazolidine dan memperkenalkan grup nitroimine.
3. Reaksi Kondensasi: 6-kloropiridilmetilamina (diperoleh dari 6-kloronikotinaldehida melalui aminasi reduktif atau dengan mereaksikan 6-kloro-3-(klorometil)pyridine dengan sumber amina) bereaksi dengan turunan N-nitroimidazolidine-2-ylideneamine (misalnya, 2-nitroiminoimidazolidine) untuk membentuk imidacloprid.
   1. Perantara umum adalah 6-kloro-3-(klorometil)pyridine, yang bereaksi dengan N-(2-aminoetil)-N'-nitroguanidin atau senyawa serupa.

2.2 Bahan Baku Kunci

• Turunan piridin (misalnya, 3-pikolin)
• Agen klorinasi (misalnya, gas klorin, klorida sulfuril)
• Etilen diamina
• Halida sianogen (misalnya, bromida sianogen) atau disulfida karbon
• Agen nitrasi
• Berbagai katalis dan pelarut

2.3 Formulasi

• Konsentrat Larut (SL)
• Perlakuan Benih (FS - Konsentrat Mengalir untuk Perlakuan Benih; WS - Bubuk Basah untuk Perlakuan Benih Slurry): Penggunaan sangat umum.
• Bubuk Basah (WP)
• Butiran Dispersibel dalam Air (WG atau WDG)
• Butiran (GR): Untuk aplikasi tanah.
• Tablet (TB)
• Konsentrat Suspensi (SC)
• Juga ditemukan dalam formulasi siap pakai (RTU) untuk produk konsumen, umpan, dan produk kombinasi dengan pestisida atau pupuk lainnya.

3.Aplikasi

3.1 Mode Aksi

• Imidacloprid adalah insektisida sistemik dengan aktivitas translaminar (dapat bergerak dari satu sisi daun ke sisi lainnya).
• Ini termasuk dalam insektisida Grup 4A menurut Komite Tindakan Resistensi Insektisida (IRAC).
• Mekanisme: Ini bertindak sebagai agonis dari reseptor asetilkolin nikotinik (nAChR) di sistem saraf pusat serangga. Ini mengikat reseptor ini, menyebabkan impuls saraf yang tidak dapat dimatikan, yang mengarah pada overstimulasi, kelumpuhan, dan kematian serangga.
• Ini jauh lebih aktif pada nAChR serangga daripada pada nAChR mamalia, yang berkontribusi pada toksisitas selektifnya.
• Penyerapan: Diserap oleh akar (ketika diaplikasikan di tanah atau digunakan sebagai perlakuan benih) dan dedaunan, dan dipindahkan secara akropetal (ke atas) dalam xilem tanaman.

3.2 Tanaman

• Ini termasuk dalam kelompok 4A insektisida menurut Komite Tindakan Resistensi Insektisida (IRAC).
• Mekanisme: Ini bertindak sebagai agonis dari reseptor asetilkolin nikotinik (nAChR) di sistem saraf pusat serangga. Ini mengikat reseptor ini, menyebabkan impuls saraf yang tidak dapat dimatikan, yang mengarah pada overstimulasi, kelumpuhan, dan kematian serangga.
• Ini jauh lebih aktif pada nAChR serangga daripada pada nAChR mamalia, yang berkontribusi pada toksisitas selektifnya.
• Penyerapan: Diserap oleh akar (ketika diaplikasikan di tanah atau digunakan sebagai perlakuan benih) dan dedaunan, dan dipindahkan secara akropetal (ke atas) dalam xilem tanaman.

3.3 Hama yang Terkendali

• Kutu daun (berbagai spesies)
• Kutu putih (misalnya, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum)
• Thrips (berbagai spesies)
• Kutu daun dan Kutu tanaman
• Psyllids (misalnya, psyllid jeruk Asia)
• Beetles Tertentu: Kutu kentang Colorado, kutu lompat, kumbang Jepang (dewasa).
• Serangga Tanah: Cacing kawat, larva (ketika diaplikasikan di tanah atau sebagai perlakuan benih).
• Rayap (untuk perlindungan struktural)
• Kutu (pada hewan peliharaan)
• Aktivitas terbatas terhadap: Tungau laba-laba, nematoda, dan sebagian besar ulat (Lepidoptera).

4.Analisis Pasar

4.1 Tinjauan Pasar Global

• Imidacloprid dulunya adalah insektisida terlaris di dunia dan produk unggulan dari kelas neonicotinoid.
• Pangsa pasarnya telah terpengaruh secara signifikan oleh pembatasan regulasi terkait toksisitas terhadap lebah, terutama di Eropa dan Amerika Utara.
• Namun, ia tetap menjadi insektisida yang banyak digunakan secara global, terutama di wilayah dengan regulasi yang kurang ketat atau untuk penggunaan spesifik di mana alternatif terbatas.
• Pemegang paten asli utama adalah Bayer CropScience (nama produk seperti Gaucho, Merit, Confidor, Admire). Banyak versi generik kini tersedia.

4.2 Dinamika Pasar Utama

• Penggerak (Secara historis dan di beberapa pasar saat ini):
  • Pengendalian spektrum luas terhadap hama penghisap.
  • Aktivitas sistemik dan perlindungan yang tahan lama (terutama melalui perlakuan benih dan aplikasi tanah).
  • Versatilitas dalam metode aplikasi.
  • Tingkat penggunaan yang relatif rendah untuk beberapa aplikasi.
• Pembatasan/Tantangan:
  • Toksisitas Lebah dan Kekhawatiran Penyerbuk: Faktor utama yang mendorong penurunan pasar dan tindakan regulasi.
  • Larangan dan Pembatasan Regulasi: Dampak signifikan di UE, Kanada, dan beberapa bagian AS.
  • Resistensi Insektisida: Resistensi terhadap imidacloprid dan neonicotinoid lainnya telah didokumentasikan pada beberapa spesies hama kunci (misalnya, kumbang kentang Colorado, beberapa spesies afid, lalat putih).
  • Persepsi Publik: Persepsi negatif publik terhadap neonicotinoid karena dampaknya terhadap penyerbuk.
  • Kompetisi: Dari kelas insektisida yang lebih baru, agen pengendalian biologis, dan strategi manajemen hama terpadu (IPM). Ada pergeseran pasar menuju insektisida dengan profil lingkungan yang lebih baik.

5.Keterkaitan Hulu dan Hilir

5.1 Keterkaitan Hulu (Input untuk produksi)

• Petrokimia Dasar: Sebagai prekursor untuk cincin piridina dan intermediat organik lainnya.
• Agen Klorinasi.
• Etylenediamin, Halida Sianogen/Sulfida Karbon: Untuk moiety imidazolidin.
• Industri kimia menyediakan blok bangunan dasar ini

5.2 Tautan Hilir (output dan konsumen)

• Formulator Agrokimia: Membeli imidacloprid tingkat teknis untuk memproduksi produk akhir.
• Perusahaan Benih: Menggabungkan imidacloprid ke dalam perlakuan benih.
• Operator Pengendalian Hama (PCOs): Untuk pengendalian rayap dan manajemen hama struktural lainnya.
• Perusahaan Obat Hewan: Untuk produk pengendalian kutu.
• Distributor dan Pengecer: Menyediakan produk yang diformulasikan kepada petani dan konsumen.
• Petani dan Penanam: Pengguna akhir utama dalam pertanian dan hortikultura.
• Pemilik Rumah: Untuk pengendalian hama taman dan produk perawatan hewan peliharaan.