Asetoklor

1.Sifat Kimia dan Fisik

1.1Identitas Kimia

• Nama Umum:Asetoklor
• Nama Kimia (IUPAC): 2-kloro-N-(etoksimetil)-N-(2-etil-6-metilfenil)asetamin
• CASNomor Registrasi: 34256-82-1
• Kelas Kimia:Herbisida kloroasetamida (juga diklasifikasikan sebagai herbisida anilida)
• Rumus Molekul: C₁₄H₂₀ClNO₂
• Berat Molekul:269,77 g/mol

1.2 Sifat Fisik Utama

• Penampilan:
  • Asetoklor Murni: Cairan tak berwarna hingga kuning pucat atau padatan kristalin (tergantung pada kemurnian dan suhu).
  • Tingkat Teknis: Biasanya cairan berminyak coklat gelap atau ungu.
• Bau:Bau agak aromatik atau manis.
• Titik Leleh:
• Titik Didih: Sekitar 162°C pada 67 Pa (0,5 mmHg). Terurai pada suhu lebih tinggi (misalnya, >200°C).
• Tekanan Uap:Relatif rendah (misalnya, 4,5 x 10⁻³ Pa atau ~3,4 x 10⁻⁵ mmHg pada 25°C), menunjukkan volatilitas sedang.
• Kepadatan:Sekitar 1,135 g/cm³ pada 20°C.
• Kelarutan:
  • Air: Kelarutan rendah; sekitar 223 mg/L (23 ppm) pada 25°C.
  • Pelarut Organik: Mudah larut dalam sebagian besar pelarut organik seperti asetona, etanol, toluena, xilena, diklorometana, asetat etil.
• LogK_ow (Koefisien Partisi Oktanol-Air): Biasanya sekitar 3,03 - 3,53, menunjukkan potensi moderat untuk bioakumulasi.

1.3 Sifat Kimia Utama

• Stabilitas:
  • Relatif stabil dalam media netral dan sedikit asam.
  • Menghidrolisis dalam kondisi alkalin kuat (pH > 9) dan asam kuat (pH
  • Stabil terhadap cahaya dalam kondisi penyimpanan normal.
  • Korosi:Mungkin korosif terhadap beberapa logam. Formulasi sering mengandung inhibitor korosi.

  ---

  2.Teknologi Produksi

  2.1 Ikhtisar Sintesis

  Asetoklor biasanya disintesis melalui proses multi-langkah yang melibatkan reaksi turunan anilin dengan kloroasetil klorida, diikuti dengan langkah alkoksilasi. Rute umum melibatkan:
  1. Pembentukan 2-etil-6-metilanilin (EMA):Derivatif anilin ini adalah prekursor kunci. Ini dapat disintesis melalui berbagai jalur, sering kali melibatkan nitrasi, reduksi, dan alkilasi dari derivatif benzena atau toluena.
  2. Acilasi EMA dengan Klorasetil Klorida:2-etil-6-metilanilin bereaksi dengan klorasetil klorida (ClCOCH₂Cl) untuk membentuk intermediat N-(2-etil-6-metilfenil)-2-kloroasetamide.
     1. C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NH₂ + ClCOCH₂Cl → C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NHCOCH₂Cl + HCl
  3. Alkoksimetilasi (Etoksimetilasi):Intermediat kloroasetamide kemudian bereaksi dengan formaldehid (atau paraformaldehid) dan etanol, biasanya dalam kondisi asam, untuk memperkenalkan kelompok etoksimetil (-CH₂OCH₂CH₃) ke atom nitrogen.
     1. C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NHCOCH₂Cl + CH₂O + CH₃CH₂OH → C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)N(CH₂OCH₂CH₃)COCH₂Cl + H₂O

2.2 Bahan Baku Kunci

• 2-etil-6-metilanilin (EMA) atau prekursor nya
• Klorasetil klorida
• Formaldehid (atau paraformaldehid)
• Etanol
• Katalis (misalnya, katalis asam)
• Pelarut

2.3 Formulasi

• Asetoklor grade teknis jarang digunakan langsung. Biasanya diformulasikan menjadi berbagai produk untuk digunakan dalam pertanian.
• Formulasi umum meliputi:
  • Konsentrat Emulsifiable (EC): Tipe formulasi yang paling umum.
  • Granula (GR)
  • Formulasi Mikroenkapsulasi (ME/CS): Dirancang untuk mengurangi volatilitas, paparan operator, dan berpotensi meningkatkan durasi kontrol gulma atau keamanan tanaman.
• Formulasi sering mengandung adjuvan, pelarut, emulgator, dan kadang-kadang penyelamat (untuk melindungi tanaman).

3.Aplikasi

3.1 Mode Aksi

• Asetoklor adalah herbisida selektif, pra-muncul.
• Ini termasuk dalam kelompok 15 (K3) herbisida menurut Komite Tindakan Resistensi Herbisida (HRAC) dan Masyarakat Ilmu Gulma Amerika (WSSA).
• Mekanisme:Ini menghambat sintesis asam lemak rantai sangat panjang (VLCFAs) pada tanaman yang rentan. Gangguan ini mempengaruhi pembelahan sel, pertumbuhan sel, dan pembentukan membran sel, terutama pada bibit yang sedang berkembang.
• Penyerapan:Terutama diserap oleh tunas yang muncul (koleoptile pada rumput, hipokotil pada daun lebar) dari gulma yang berkecambah, dan dalam tingkat yang lebih rendah oleh akar.
• Gejala:Gulma biasanya gagal muncul dari tanah atau muncul terhambat dan terdistorsi, kemudian mati tak lama setelahnya.

3.2 Tanaman

• Jagung: Pasar terbesarnya.
• Kedelai: Penggunaan mungkin lebih terbatas atau memerlukan formulasi/pelindung tertentu di beberapa daerah.
• Kapuk
• Kacang tanah
• Tebu
• Kentang
• Bunga matahari
• Tanaman lain seperti beberapa sayuran (misalnya, brassica, bawang di beberapa daerah)

3.3 Gulma yang Terkendali

• Gulma Tahunan Rumput:
  • Foxtails (Setaria spp.)
  • Rumput ladang (Echinochloa crus-galli)
  • Crabgrass (Digitaria spp.)
  • Goosegrass (Eleusine indica)
  • Fall panicum (Panicum dichotomiflorum)
• Beberapa Gulma Daun Lebar Tahunan:
  • Pigweed (Amaranthus spp.)
  • Lambsquarters (Chenopodium album)
  • Ragweed umum (Ambrosia artemisiifolia) (penekanan)
  • Nightshades (Solanum spp.)
  • Waterhemp (Amaranthus tuberculatus) (meskipun resistensi adalah masalah)
• Beberapa Sedges:
  • Yellow nutsedge (Cyperus esculentus) (penekanan atau kontrol)

4.Analisis Pasar

4.1 Tinjauan Pasar Global

• Acetochlor adalah herbisida yang banyak digunakan secara global, terutama di daerah penghasil jagung.
• Pasar utama termasuk Amerika Utara (AS), Amerika Selatan (Brasil, Argentina), Asia (Tiongkok, India), dan bagian-bagian Eropa.
• Ini adalah produk yang sudah matang, tetapi masih memegang pangsa pasar yang signifikan karena efektivitas dan biaya yang relatif rendah untuk spektrum gulma tertentu

4.2 Dinamika Pasar Utama

• Penggerak:
  • Kontrol yang efektif terhadap gulma tahunan kunci dan beberapa gulma daun lebar di tanaman utama seperti jagung.
  • Biaya-efektivitas dibandingkan dengan beberapa herbisida baru.
  • Penggunaan dalam program manajemen ketahanan herbisida (ketika digunakan dengan tepat dalam campuran atau rotasi).
• Pembatasan/Tantangan:
  • Tekanan Regulasi: Karena kekhawatiran tentang karsinogenisitas dan potensi kontaminasi air tanah, penggunaannya dibatasi atau dilarang di beberapa negara/daerah (misalnya, dilarang di Uni Eropa sejak 2012).
  • Ketahanan Herbisida: Meningkatnya insiden populasi gulma yang resisten terhadap acetochlor dan herbisida Grup 15 lainnya (misalnya, waterhemp).
  • Kekhawatiran Lingkungan: Kontaminasi air tanah dan toksisitas terhadap organisme non-target.
  • Kompetisi: Dari chloroacetamides lainnya (misalnya, metolachlor, alachlor - meskipun penggunaan alachlor telah menurun lebih signifikan), penghambat HPPD, dan kelas herbisida lainnya.
  • Pengembangan Formulasi yang Lebih Aman: Dorongan menuju formulasi mikroenkapsulasi atau yang dilindungi untuk mengurangi risiko.

5.Lingkungan Hubungan Hulu dan Hilir

5.1 Hubungan Hulu (Input untuk Produksi)

• Bahan Kimia Dasar:Benzena, toluena, etilena (sebagai prekursor untuk kelompok alkil dan intermediates lainnya).
• Derivatif Klorin dan Asam Asetat:Untuk kloroasetil klorida.
• Formaldehida dan Etanol:Untuk kelompok etoksimetil.
• Amonia:Untuk sintesis anilin.
• Ketersediaan dan biaya blok bangunan kimia ini mempengaruhi biaya produksi acetochlor.